Kanchelskis bắt đầu sự nghiệp của mình ở FC Dynamo Kyiv từ năm 1988. Không được huấn luyện viên Lobanovski trọng dụng, anh chuyển sang đá cho Shakhtar Donetsk - đội bóng của thợ mỏ Ukraina - và chơi ở vị trí hậu vệ phải. Tháng 3 năm 1991, Kanchelskis ký hợp đồng với FC Manchester United và trở thành tiền vệ phải của câu lạc bộ này. Tại đây, anh đã chứng tỏ tài năng của mình và trở thành một trong những cầu thủ trụ cột của đội bóng. Cùng MU, Kanchelskis đã đoạt chức vô địch giải bóng đá ngoại hạng Anh các mùa bóng 1992–93, 1993–94; đoạt cúp FA năm 1994. Trong màu áo của MU, Kanchelskis đã thi đấu 145 trận, ghi 48 bàn thắng và được coi là một trong những tiền vệ cánh phải xuất sắc nhất của MU cùng với Steve Coppell và Bryan Robson.

Năm 1995, Kanchelskis chia tay với MU do mâu thuẫn với huấn luyện viên Alex Ferguson và sang đá cho Everton F.C. Câu lạc bộ này đã chi 5 triệu bảng Anh để mua Kanchelskis về. Đây là giá mua kỷ lục của Everton từ trước đến thời điểm đó. Và trong mùa giải đầu tiên, anh đã ghi 15 bàn cho câu lạc bộ này, tiếp tục thể hiện mình là tiền vệ cánh phải hay nhất của giải bóng đá Anh. Anh chơi cho Everton 2 mùa bóng, rồi sang đá cho ACF Fiorentina (Ý) 2 mùa bóng với giá chuyển nhượng là 8 triệu bảng Anh. Sau đó, anh lần lượt qua đá cho Rangers F.C. (1998-2002), Manchester City F.C. (2001) (mượn), Southampton F.C. (2003), Al-Hilal (2003, Ả Rập Xê Út), FC Saturn Moskva (2004-2005), và Krylia Sovetov (2006).

Kanchelskis được gọi vào đội tuyển Liên Xô từ năm 1989, và cho đến khi đội tuyển này giải thể, anh đã tham gia 23 trận, cùng đội này tham gia vòng chung kết Euro 1992. Cũng như nhiều cầu thủ Liên Xô không phải người Nga khác, Kanchelskis đã tiếp tục đầu quân cho đội tuyển Nga và cùng đội này tham gia vòng chung kết Euro 1996.